En 1406, la Baronnie (34 paroisses) fut vendue aux Bourbons (Comtes de Vendôme et ancêtres du roi Henri IV).
Le Gouverneur Jean de COURCILLON a bien organisé la défense de la forteresse contre les Anglais à la fin de la guerre de Cent Ans. Aussi, pour le remercier, les Comtes de Vendôme lui firent construire une belle maison avec des colombages vers 1460 ; c’est la Maison du Gouverneur.
Ils firent également bâtir la Maison Baronniale au XVIème siècle (devenue l’hôtel du Grand Monarque en 1804). Mais en 1593, pour payer ses dettes de guerre (guerres de religion), le bon Roi Henri dut vendre la Baronnie au Marquis d’Escoubleau.
Avant la révolution, Mondoubleau était une cité commerçante où l’on fabriquait des étoffes et du cuir. Elle était le siège d’un important Tribunal de Baillage.
En 1790, ce gros bourg devint pendant 5 ans chef-lieu de District (ou Sous-Préfecture) et il administrait 5 cantons et 34 communes.
Aujourd’hui, les fabriques d’étoffe, les tanneries, les d’élevages de chevaux ont disparu pour laisser place à des commerces, des entreprises, des services et des usines (certaines sont installées à Cormenon, la commune voisine).»